Правило Марковникова

Правило Марковникова
Марковникова правило, закономірність, що визначає порядок приєднання води і галогеноводородов до несиметричним олефінам.

Правило емпірично встановлено В. В. та сформульовано їм в 1869. Згідно Марковникова правило, приєднується до більш гідрогенізовані атому а гідроксил або атом галогену до менш гідрогенізовані. За сучасними уявленнями така орієнтація приєднання обумовлена розподілом електронної щільності в молекулах реагентів і стабільністю проміжно утворюються іонів карбонія: (де d + і d-означають часткові електричні заряди). Приєднання по Марковникова правілоPHP до вінілхлориду з утворенням етіліденхлоріда пояснюється сполученням неподіленої електронної пари атома Сучасна електронна трактування Марковникова правило дозволяє пояснити і ряд випадків приєднання проти цього правила. Так, приєднання електрофільних і нуклеофільних агентів до з’єднань із зв’язаними зв’язками, що містить ЕЛЕКТРОНЕГАТИВНІСТЬ угруповання у атома подвійного зв’язку, відбувається проти Марковникова правило у відповідності зі зміщенням електронної щільності до найбільш електронегативний атомів, наприклад: Марковникова правило порушується також в реакціях прісоедіненіяPHP до олефінам у присутності перекисів (ефект Караш), так як механізм реакції в цьому випадку радикальний.

Атакуючої часткою є атомарний бром, а орієнтація приєднання визначається стабільністю проміжно утворюється Термін Марковникова правило часто застосовується в розширеному сенсі, охоплюючи також реакції олефінів та ацетиленів з реагентами типу, у яких роль атома водню відіграє позитивно поляризована частинка X. Всебічний облік електронних і просторових чинників дозволяє передбачити орієнтацію приєднання практично у всіх випадках. Б. Л. Дяткін.

Стаття про слово »Марковникова правило.

Правило Марковникова

Сподобалася стаття? Поділися нею з друзями!




Добавить комментарий